2019年8月16日金曜日

有機化合物の名称 HC≡CH(アセチレン・エチン)

炭素数2個の最も小さいアルキン(英 alkyne、独 Alkin)は、HC≡CH です。

優先IUPAC名 (PIN) は、acetylene(アセチレン、独 Acetylen, Azetylen)で、これまでの慣用名が PIN に採用された例です。

系統的命名法を適用すると、同じ炭素数2個のアルカン ethane から、語尾 -ane を -yne に代えて、ethyne(エチン、独 Ethin, まれに Äthin)になりますが、PIN は acetylene のみです。

acetylene の誘導体としての命名は、特別な場合のみ可能で、一般IUPAC名 (GIN) として使用できます。

例えば、HC≡C-Br の GIN は、bromoacetylene(ブロモアセチレン、
独 Bromacetylen)となります。

この場合の PIN は、bromoethyne(ブロモエチン、独 Bromethin)になり、この PIN の使用が推奨されています。

ただし、炭素鎖を伸ばす置換では、acetylene の誘導体としての命名は認められません。

例えば、HC≡C-CF3 は、炭素数3個のアルキンである propyne(プロピン、独 Propin)の誘導体として命名します。

そのため、trifluoromethylacetylene(トリフルオロアセチレン)ではなく、
3,3,3-trifluoroprop-1-yne(3,3,3-トリフルオロプロパ-1-イン、
独 3,3,3-Trifluorprop-1-in)です。

置換基 HC≡C- としての接頭語は、ethynyl(エチニル、独 Ethinyl)です。

例えば、HC≡C-Ph の PIN は、phenylacetylene(フェニルアセチレン)ではなく、ethynylbenzene(エチニルベンゼン、独 Ethinylbenzol, Ethinylbenzen)です。

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