2019年7月9日火曜日

有機化合物の名称-CH2=CH2 (エテン・エチレン)

炭素数2個の最も小さいアルケン(オレフィン)は、CH2=CH2 です。

優先IUPAC名 (PIN) は、ethene(エテン、独 Ethen, まれに Äthen)です。

PIN の作り方は次の通りです。
1) 骨格として炭素数2個の飽和母体水素化物(アルカン) ethane(エタン)を選択。
2) アルケンでは、飽和母体水素化物の語尾 -ane を -ene に代える。
3) 日本語では ethene を字訳して「エテン」とする。
4) ドイツ語では英語名から Ethen とする。古い文献では Äthen も見られる。

ethylene(エチレン、独 Ethylen, まれに Äthylen)は慣用名で、日常的に使われますが、学術用語としては使わないことになっています。
ethylene は、二価基の -CH2CH2- の名称として使用するため、アルケンの化合物名は ethene のみです。

(補足:-CH2-CH2- の優先接頭語は、ethane-1,2-diyl(エタン-1,2-ジイル)です。)

そのため、レジ袋などに使われるポリマーは、原料モノマーが ethene であるため、その原料基礎名は polyethene(ポリエテン、独 Polyethen)となり、polyethylene(ポリエチレン、独 Polyethylen)は推奨されていません。

polyethene の繰り返し単位は methylene (-CH2-)であるため、構造基礎名は poly(methylene)(ポリメチレン、独 Poly(methylen))であり、poly(ethylene) ではありません。


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Die chemische Formel des einfachsten Alkens (Olefin) mit zwei Kohlenstoffatomen lautet CH2=CH2. Der empfohlene IUPAC-Name (PIN) dafür ist Ethen (selten: Äthen).

Der PIN-Name wird wie folgt gebildet:
1) Als Kohlenstoffgerüst wird die gesättigte Kohlenwasserstoffverbindung (Alkan) mit zwei Kohlenstoffatomen, Ethan, ausgewählt.
2) Die Endung des Alkans wird durch –en ersetzt, wodurch Ethen erhalten wird. In alten Schriftstücken findet sich auch der Name Äthen.

Im Alltag wird für dieselbe Verbindung als Trivialname auch Ethylen (selten auch: Äthylen) verwendet. Bei Ethylen handelt es sich aber um den Namen der Substituentengruppe -CH2CH2- mit zwei Kohlenstoffatomen.

In dieser Hinsicht sollte das für Plastiktüten verwendete Polymer nicht als Polyethylen bezeichnet werden, da es sich bei dem zugrunde liegenden Monomer um Ethen handelt. Polyethen wäre aber nach IUPAC auch nicht der korrekte, strukturbasierte Name. Da die Wiederholeinheit in Polyethylen nämlich Methylen (-CH2) ist, lautet der strukturbasierte IUPAC-Name Poly(methylen), dieser ist allerdings nicht gebräuchlich.


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